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Castello. Disegni del castello li abbiamo nelle copie di Andrea di Bartolo del 1488, nella rappresentazione della costruzione del Santuario. Di quella struttura quattrocentesca si conservano un torrione d'angolo e, adiacente a esso, l'antica porta d'ingresso al Castello. Il centro storico di Monsano è racchiuso da una cinta muraria, risalente al XV secolo, originale sia per forma che per tracciato: si dispone infatti secondo un rettangolo regolare unico nella Vallesina. Il Castello ha pianta rettangolare di circa m. 200x90 con torrioni d'angolo, tre pentagonali ed uno cubico. Negli antichi documenti risulta munito di merli, e ponte levatoio all'unica porta su un parziale insalubre fossato d'acqua stagnante. Dei merli non vi è più traccia, così come delle mura originali verso il mare. Di porte nel tempo ne sono state aperte parecchie altre, per il comodo dei notabili di turno, il fossato fu colmato nel 1590 con beneficio almeno per la salubrità dell'aria. 
Nel 1590 venne aperta la perduta Porta Marina; opposta ad essa, venne aperta una porta verso il Borgo di Sopra nel 1641 per la comodità della donna ad andare a S. Pietro. Diverse furono le violazioni e le modifiche ad opera della famiglie abitanti di Monsano e Jesi, nel tempo: contribuendo a devastare la cinta muraria originale.

Chiesa di San Pietro Apostolo. La chiesa parrocchiale di San Pietro Apostolo è nota già da alcuni documenti del 1290 quando Monsano era ancora "Villa", ma nel XV sec. grazie alla sua posizione protetta dentro le mura ormai costruite, fu ampliata e rimodernata, e divenne Parrocchia. Fu rifatta attorno al 1579 ma in seguito al terribile terremoto del 1741 che crollò del tutto, tanto che quello zelante restauratore di edifici sacri che fu il vescovo Antonio Fonseca, fece sì che, nel 1744, in soli 14 mesi fosse eretta dalle fondamenta nella morfologia attuale.
L'interno, dalla peculiare pianta ellittica, conserva una pala del Ridolfi (XVII secolo), Madonna con Bambino e i Santi Francesco e Stefano e, dietro l'altare, una tela del Valeri (XVIII secolo) Madonna con Bambino e Santi. Delle decorazioni della vecchia chiesa non rimane che un crocifisso ligneo ed una bellissima tela di Claudio Ridolfi (1560 c.a.) di tipica inquadratura controriformista della Vergine con Bambino e S.S. Francesco e Stefano. Opere settecentesche sono all'Altare Maggiore (Vergine con Bambino, S. Pietro, S. Paolo e S. Gregorio papa, patrono di Monsano con Vincenzo, di Domenico Valeri), all'altare del Transito di S. Giuseppe (D. Valeri); all'altare della Madonna della Gloria con S. Lucia e S. Vincenzo Ferreri (Francesco Michelini). La chiesa è abbellita da un bell'organo di Sebastiano Vici e Angelo Moretti di Perugia del 1828 (27 canne e 50 tasti) e da un paliotto ligneo dorato e laccato del 1705.

Chiesa del Ss. Sacramento. La chiesa di Santa Maria del Soccorso, oggi denominata del Sacramento, fu residenza dei frati Apostolini che però non durarono a lungo: fu realizzata nel XVI secolo, quando era uso erigere edifici sacri per proteggere gli ingressi delle mura; venne ricostruita dalle fondamenta nel 1701. Conserva al suo interno alcune tele di Domenico Luigi Valeri, realizzate dal pittore nel 1736. Sono del 1736 le tele del Valeri che conserva al suo interno: la pala d'altare raffigura l'Ultima cena, la Visitazione di Maria a Santa Elisabetta, la Crocifissione con la Vergine Maria, San Giovanni Battista e la Maddalena. Gli stucchi monumentali, sono in contrasto con le dimensioni della Chiesa, manifestano vocazione scultorea, con inserti di figura a tutto tondo come la Carità e la Fede che compaiono sull’arco trionfale. L'originario titolo di Madonna del Soccorso pian piano si è perso (come pure l'antica immagine della Vergine che scaccia il demonio col bastone) mutandosi in quello di SS. Sacramento.

Chiesa di Santa Maria degli Aroli. Nel bosco di lauri sacri, driadi e naiadi forse custodivano un tempietto per il Dio Apollo e le sue muse. O almeno così ci suggeriscono i pochi, ma pregevoli frammenti qui ritrovati nel 1961 da Domenico Albanesi. Certo è che nel XII sec. c'era una chiesetta, S.Maria de Lauriola di cui oggi ancora è visibile il protiro ed una parete laterale. Ampliata nel XIII secolo, è protagonista nelle cronache del 1471, quando la Vergine apparve qui a frà Giordano per chiedere l'edificazione del santuario di S. Maria fuor di Monsano. Venuta meno nella devozione nei secoli successivi, decade fino a diventare deposito di attrezzi ma, dopo aver rischiato la demolizione, nel 1871 fu ristrutturata completamente per volontà del vescovo Rambaldo Magagnini, e dotata di nuovo altare, di coro, pulpito e pregevole organo (oggi da restaurare). Dell'antica chiesa, oltre che a tracce di decorazione a fresco nel protiro, rimane l'affresco della Madonna del Latte, pregevole per fattura e pregno di contenuto escatologico, ed un altro, una Crocifissione con S. Giovanni ed una giovanissima Madonna ma in assai cattivo stato di conservazione, anche a causa della sovrapposizione di un'altra Crocifissione (recentemente distaccata) del 1542 di modesta fattura. Bello anche il Paliotto in gesso, finemente decorato su fondo nero.
Le struttura iniziale venne ampliata ma senza raggiungere grandi dimensioni e la piccola chiesa si integra perfettamente con il giardino di ulivi che precede il sagrato.

Chiesa di S. Maria Fuor di Monsano. Nella frazione di S. Maria si trova l’omonimo Santuario, edificato a partire dal 1471, anno delle apparizioni della Vergine nel territorio. Al suo interno, uno splendido affresco della Madonna, riscoperto recentemente nella sua veste originaria e oggetto di un accurato restauro.
E' il marzo 1471. La Madonna appare a Gregorio, piccolo proprietario terriero, a Gaspare di Calvise, garzone e poi, agli Aròli, al rettore fra Giordano per chiedere la costruzione di una cappella. Appare più volte, con insistenza: ne dà l'ubicazione ("all'Olmo") e specifica le misure; lusinga e minaccia ed ottiene che in breve tempo (la tradizione vuole in un solo giorno dopo una processione votiva) essa venga costruita. Andrea di Bartolo dipinge l'immagine della Vergine secondo la descrizione dei veggenti. Ci fu tanto fervore di devozione che già nel 1488 il vescovo Tommaso Ghislieri la volle più grande, aggiungendo un'aula per i fedeli, con ampio porticato, elevata a rango di Parrocchia e decorata da quattro affreschi raffiguranti le apparizioni. I dipinti furono affidati ancora ad Andrea di Bartolo in quanto testimone degli eventi del 1471. Allo stesso pittore vennero commissionati gli affreschi del portico esterno, narranti la storia dell'apparizione. La grande folla di fedeli che si veniva man mano radunando intorno alla piccola cappella generò la necessità di ampliarla, con conseguente distruzione del portico e degli affreschi. Nel 1648 gli affreschi furono diligentemente miniati su pergamena per conservarne memoria. Nel 1730 il vescovo Fonseca ricostruisce tutto, graziando solo l'originaria cappella. È riccamente decorata con stucchi e marmi. L'organo, del 1871, è di Odoardo Ciccolani (25 canne, 50 tasti, pedaliera a leggio da 18 tasti). L'immagine di Bartolo venne coperta con una veste di seta e fili d'oro, ornata da gemme, incorniciata da una sontuosa cornice lignea dorata, arricchita dalle sculture di due angeli. Tra il 1746 e il 1764 vennero aggiunte tele dipinte da Matteo Pannaria, raffiguranti la Deposizione di Gesù dalla Croce e la Madonna e Bambino tra San Domenico e San Giovanni Nepomuceno. Sempre in questo secolo l'interno venne arricchito con otto tele ovali di Domenico Valeri (1736), incorniciate da pregevoli stucchi, e quattro tele ovali, di autore anonimo, sul tema delle apparizioni, circondate da originali cornici lapidee e accompagnate da effigi che narrano anch'esse la storia delle apparizioni. La volta dell'ambiente antistante il sacello è a crociera, decorata con affresco centrale raffigurante l'assunzione della Vergine. L'altare principale venne ricostruito alla fine del '700 e il sacello venne arricchito con l'aggiunta di marmi preziosi. Nel 1871, a commemorazione del IV centenario, venne aggiunto un organo a 25 canne. E l’immagine della Madonna venne anche incoronata.

Scopri di più alla pagina www.santuariosantamaria.it.

Villa Pianetti. Immersa nel verde, a poca distanza dal centro abitato, si trova Villa Pianetti circondata da un ampio giardino, aperta solo in occasione di manifestazioni culturali che ben si coniugano con il suo impianto architettonico - naturalistico. La villa infatti è inserita in un ampio parco che comprende un giardino all'italiana e un lago, gli edifici di servizio e un'azienda agraria.
La Famiglia Pianetti, nel 1700 era molto ricca, come altre famiglie essa possedeva una Villa Estiva, in questo caso a Monsano, il Palazzo di Sant’Ubaldo già ristrutturato dal nobile Scipione Baldassini, e da questi lasciato insieme alla Chiesetta adiacente ai Pianetti. Villa splendida ricca di suppellettili e mobili d’epoca (oggi perduti!), divenne l’unica dimora dei Pianetti in ambito jesino.

Casa di Riposo Alfredo Mancini. Nel 2017 la Soprintendenza Archeologia, Belle Arti e Paesaggio delle Marche ha posto il vincolo di dichiarato interesse culturale su uno dei luoghi simbolo per la comunità di Monsano. Edificata nei primi anni trenta come ricovero per anziani ed inabili al lavoro, la struttura è stata poi convertita in centro per le attività gestite dalla parrocchia e circolo. Dal secondo decennio degli anni duemila ospita l'oratorio ed i gruppi scout, rimanendo un luogo aperto per tutte le esigenze della comunità.

Per maggiori informazioni e documenti in merito visita: Oratorio Don Bosco Monsano - Noi (oratoriomonsano.org).

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